Hofmann（霍夫曼）规则（Hofmanns Rule）

反应机理链接：http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20200714140519

霍夫曼规则是指在四级铵盐与碱作用时所发生的脱去一分子胺的消除反应中，所生成的烯烃主要来自带有较少取代基的烷基。1881年由A.W.von霍夫曼提出。霍夫曼规则与扎伊采夫规则相反，这是由于二者的应用范围不同：霍夫曼规则适用于四级铵碱加热分解生成烯烃的反应；扎伊采夫规则适用于醇脱水或卤代烷脱卤化氢生成烯烃的反应。

酯热解也服从这种规则，并且只要反应经过循环过渡态，通常遵循Hofmann规则。

霍夫曼规则适用于双分子消除反应。由于双分子消除反应的立体化学过程是反式消除，体积大的离去基团（三级胺基）与β-Η正处于相反方向。霍夫曼消除方向取决于最稳定的构象异构体。

消除反应往往比较复杂，霍夫曼规则和扎伊采夫规则的相反性正反映了这种复杂性，它们各有不同的适用范围。一般来说，扎伊采夫规则与产物的稳定性有关，而霍夫曼规则却与反应物的稳定性有关。