公元839年，杜牧离开宣州，赴长安升任左补阙、史馆修撰，途中经过安徽和县东北的乌江浦，据说是西楚霸王项羽自刎的地方。
站在特定的地点凭吊古人，杜牧借题发挥作咏史诗，作七言绝句《题乌江亭》，针对战争成败发表议论，并且提出了建设性的推想，充满积极进取的精神：
胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。
江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
自古以来，胜败乃兵家常事，这是难以预料的。大丈夫能屈能伸，能够忍辱负重，无惧流言蜚语，才能称得上真正的男儿。
江东子弟，才能出众者何其多也，若是霸王能够重整旗鼓以备东山再起，那么卷土重来的那一日，谁胜谁败还很难说呢！
杜牧熟知司马迁在《史记·项羽本纪》中乌江自刎的典故，借此发表议论及联想。
公元前202年，项羽兵败垓下，四面楚歌，率领骑兵从刘邦军队的重重围困之下突围而出，来到乌江岸边。乌江亭长劝说项羽渡江，说江东有千里沃土，数十万百姓，尚有从头再来的资本。项羽觉得无颜再见江东父老，心怀愧疚，将乌骓马送予亭长，随后自刎而死。
胜败兵家事不期，杜牧落笔就是一句常识，胜败之事从来就是难以预料的，没有谁是永远的常胜将军。
包羞忍耻是男儿，懂得隐忍羞耻的才是干大事的人。言外之意是，讽刺力拔山兮气盖世的楚霸王竟然会羞愤自杀，原因还是可笑的时运不济，算不上真正的男子汉。
项羽在《垓下歌》中还在感叹的时不利兮，无可奈何，男子汉就应该总结经验教训，从跌倒的地方重新站起来！诗人杜牧的看法，也有点怒气不争的意味在里面。
其实后来才女李清照称赞过项羽生当作人杰，死亦为鬼雄，也得到许多人的认可。
江东子弟多才俊其实是指乌江亭长劝说项羽的话江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也，这是项羽的坚实后盾，然司马迁认为项羽无颜再见江东父老所以自刎，杜牧认为项羽无法做到包羞忍耻，浪费了江东的基业。
譬如东吴的崛起
卷土重来未可知，最后杜牧提出了未来的设想，升华了这首咏史诗的主题。原本停留在对项羽这位英雄选择自刎的批判和惋惜之情，瞬间提升到了积极向上、百折不挠的高度上，告诫世人：
一时的胜败算不了什么，总结失败教训，从头再来，未来可期。
江东子弟多才俊，卷土重来未可知如今成了众多青少年的至理名言，譬如出现在《中国诗词大会》的小伙伴们口中，鼓舞着人们一次次从短暂的失利中爬起来，再接再厉！
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